La ciudad de Khankendi se diferencia de otras ciudades de Azerbaiyán por ser relativamente joven. Según los archivos, la ciudad se fundó a finales del siglo XVIII como lugar de descanso de los kanes de Karabaj. La ciudad se estableció al pie de la montaña, a 10 kilómetros de Shusha, la capital del kanato de Karabaj, para ofrecer las mejores condiciones para las actividades de los kanes. En los primeros años, sólo la familia y los parientes del khan vivían en el asentamiento, por lo que la población local lo conocía como «Khanin kendi» (aldea del khan). Al poco tiempo, se convirtió en «Khankendi». Una de las razones por las que Ibrahimkhalil Khan eligió Khankendi como su finca (mansión) fue la adecuada ubicación natural y geográfica de la aldea. La presencia de un río en la parte alta del pueblo y los espesos bosques que lo rodeaban influyeron en la elección. Mirza Jamal Javanshir escribió así que «el difunto Ibrahimkhalil Khan dejó seis mansiones (palacios). Uno de ellos es Khan Bagi (Jardín de Khan), situado a poca distancia de Shusha».259

La ciudad de Khankendi, que ocupa 8 km2 de territorio azerbaiyano y tenía 53.100 habitantes antes de la ocupación, estába en manos de las fuerzas militares armenias desde 1991. El nombre “Khankendi” también puede encontrarse en otras regiones de Azerbaiyán, como Ismayilli, Shamakhi y Guba.260

Después de que la Rusia zarista ocupara el Kanato de Karabaj en 1805, el Imperio zarista comenzó a utilizar Khankendi como campamento militar. Cuando el Kanato de Karabaj fue abolido en 1822, la guarnición militar del Imperio zarista se instaló permanentemente en Khankendi, y allí se construyeron el hospital, los cuarteles militares, la iglesia y otros edificios administrativos. A partir de entonces, los armenios que aceptaron el patrocinio del Imperio zarista comenzaron a establecerse en Khankendi 261.

Después de que el Ejército Rojo ocupara Azerbaiyán en abril de 1920, las reivindicaciones territoriales de Armenia contra Azerbaiyán adoptaron una nueva forma.La política proarmenia de Sergei Mironovich Kirov, Primer Secretario del Comité Central del Partido Comunista de Azerbaiyán de 1921 a 1925, inspiró a Armenia. El Kavbureau CC RCP (b) (Oficina del Cáucaso del Comité Central del Partido Comunista de los Bolcheviques de Rusia), por tanto, decidió otorgar a Nagorno Karabaj un estatus autónomo dentro de la RSS de Azerbaiyán. El 7 de julio de 1923, el Comité Ejecutivo Central del Soviet de Azerbaiyán aprobó un decreto que autorizaba la creación del Óblast Autónomo de Nagorno-Karabaj (AONK) como parte constituyente de la RSS de Azerbaiyán, con capital en Khankendi. El Kavbureau CC RCP (b) había determinado que Shusha debía ser la capital de la nueva región autónoma. Sin embargo, para asimilar la región a Armenia, se eligió Khankendi como capital de la Región Autónoma de Nagorno-Karabaj en lugar de Shusha, ya que la mitad de la ciudad era armenia. El 18 de septiembre de 1923, con el apoyo de S.M. Kirov, se cambió el nombre de Khankendi y se la llamó Stepanakert, en honor de Stepan Shaumyan, de acuerdo con el “llamamiento” de la población armenia de la Región Autónoma de Nagorno-Karabaj. El Comité Ejecutivo Central del Soviet de Azerbaiyán ratificó esta decisión el 6 de octubre de 1923.262 Mucho más tarde, después de 68 años, el nombre histórico de Khankendi fue restaurado en 1991.

Durante la época soviética, los azerbaiyanos siguieron refiriéndose informalmente a la ciudad por su nombre histórico, Khankendi. Más tarde, las pruebas históricas demostraron que el principal objetivo de Moscú no era proteger la integridad territorial de Azerbaiyán, sino crear un centro de este tipo dentro de la república, que serviría a los intereses del nacionalismo armenio y siempre sería un problema para Azerbaiyán. Desde la creación del Oblast Autónomo de Nagorno-Karabaj en 1923 hasta su abolición oficial en 1991, las autoridades de Khankendi, así como todas las instituciones pequeñas y grandes de la región, fueron designadas entre los armenios étnicos. La historia, las tradiciones culturales y la composición étnica de Khankendi y de toda la región autónoma se dejaron de lado, y se exageró la presencia armenia en la región.

Aunque Khankendi se estableció como lugar de descanso de los kanes del Kanato de Karabaj, en el siglo XX comenzó a desarrollarse como un nuevo centro industrial y cultural azerbaiyano. Como resultado de su rápido desarrollo, en mayo de 1978 se concedió a Kankendi el estatus de ciudad, el centro de la ciudad se trasladó al asentamiento obrero de Askeran y la región de Stepanakert pasó a llamarse Askeran.263